Университет XXI века: научное измерение

Научная конференция научно-педагогических работников, аспирантов, магистрантов ТГПУ им. Л. Н. Толстого 180 равновесия в сторону образования продукта азеотропной отгонкой воды при кипячении реакционной смеси в толуоле. Несмотря на простые условия прове- дения реакции, выход продукта в предложенных нами условиях оказался зна- чительно ниже и составил 27 %. Для более высокого выхода, было принято ре- шение заменить толуол на о-ксилол, на основании исследований, проведенных при синтезе UDA_2 описанного ниже. В этом случае выход составил 85 %. H 2 N NH 2 O HO HN NH O O Tкип толуол/о-ксилол Схема синтеза UDA_2 Предложенная для получения UDA_1 методика с использованием в качест- ве растворителя толуола была распространена для получения UDA_2. Кипяче- ние реакционной смеси в толуоле привело к образованию продукта с выходом 20 %. Анализ побочных продуктов реакции показал образование соли амина и кислоты, что, по-видимому, говорит о недостаточной температуре проведения процесса для её завершения и образования амидной связи. Рис. 2. NMR спектр 1 H UDA_2 синтезированного в толуоле Поэтому, нами было предложено заменить толуол на схожий по природе, но имеющий более высокую температуру кипения растворитель – о-ксилол. Кипячение реакционной смеси в о-ксилоле привело к образованию продукта с выходом 71 %. Из полученных результатов можно сделать вывод, что различные амиды, производные ундеценовой кислоты могут быть получены в условиях без ис- пользования специальных катализаторов, с применением высококипящих рас- творителей.