Университет XXI века: научное измерение

Научная конференция научно-педагогических работников, аспирантов, магистрантов ТГПУ им. Л. Н. Толстого 142 Таблица 1 Данные спектров 1 Н ЯМР N-(4-(бензо[d]тиазол-2-ил)фенил)- сульфонамидов в ДМСО-d 6 , δ (м.д.), J (Гц) Атомы Het S N N Me N N Me Me N O O Me NHSO 2 10,80с 10,50с 10,53с 10,64с H-4,7 8,02д; 7,97д (7,8) 8,02д; 7,96д (8,1) 8,00д; 7,95д (7,6) 8,00д; 7,94д (7,8) H-5,6 7,49т; 7,39т (7,8) 7,49т; 7,39т (8,1) 7,49т; 7,38т (7,6) 7,46т; 7,37т (7,8) H-3',5' 7,96д (8,9) 7,96д (8,6) 7,91д (8,9) 7,90д (8,6) H-2',6' 7,33д (8,9) 7,31д (8,6) 7,31д (8,9) 7,27д (8,6) Het 7,85дд (1Н; 5,1; 1,3); 7,61дд (1Н; 3,9; 1,3); 7,10дд (1Н; 5,1; 3,9) 8,31ш.с (1Н); 7,71ш.с (1Н); 4,14к (2Н; 7,34); 1,36т (3Н; 7,34) 7,80с (1Н); 3,58с (3Н); 2,28с (3Н) 7,71дд (1Н; 8,56; 1,47); 7,69д (1Н; 1,47); 7,34д (1Н; 8,56) Анализ спектральных данных (табл.) позволяет выделить несколько групп характеристических сигналов. В наиболее слабом поле наблюдается одиночный сигнал сульфамидных протонов при δ 10,50-10,80 м.д. Две четырехспиновые системы ароматических протонов представлены в спектре: двумя дублетами протонов Н-4 и Н-7 (δ 8,00-8,02 и 7,94-7,97 м.д.) и двумя триплетами протонов Н-5 и Н-6 (δ 7,46-7,49 и 7,37-7,39 м.д.) бензоан- нелированного кольца с КССВ 3 J 7,6-8,1 Гц, а также двумя дублетами протонов H-3',5' (δ 7,90-7,96) и H-2',6' (δ 7,27-7,33) 1,4-дизамещенного бензольного фраг- мента с вицинальной константой 3 J 8,6-8,9 Гц. Сигналы протонов гетероциклического заместителя сульфамидного фраг- мента находятся в ожидаемой области спектра. Таким образом, полученные данные могут служить источником для надежной идентификации N -(4-(бензо[ d ]тиазол-2-ил)фенил)-сульфонамидов, содержащих одновременно несколько фармакофорных фрагментов (имидазол, тиофен, пиразол) методом 1 Н ЯМР спектроскопии. Литература 1. Yoshida M., Hayakawa I., Hayashi N., Agatsuma T., Oda Y., Tanzawa F., Iwasaki S., Koyama K., Furukawa H., Kurakatad S. and Sugano Y. / Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents // Bioorg. Med. Chem. Letters. – 2005. – № 15. – P. 3328–3332. 2. Rajeeva B., Srinivasulu N., Shantakumar S. Synthesis and Antimicrobial ac- tivity of some new 2-substituted benzothiazole derivatives // E-Journal of Chemistry. – 2009. – Vol. 6. – № 3. – P. 775–779. 3. Pattan S., Suresh C., Pujar V., Reddy V., Rasal V., Koti B. / Synthesis and an- tidiabetic activity of 2-amino[5”(4-sulphonylbenzylidine)-2,4-thiazolidinenone]-7- chloro-6-flurobenzothiazole // Ind. J. Chem. – 2005. – Vol. 44B. – P. 2404–2408.