Университет XXI века: научное измерение

Университет XXI века: научное измерение – 2022 141 АНАЛИЗ СТРУКТУРЫ N -(4-(БЕНЗО[ d ]ТИАЗОЛ-2- ИЛ)ФЕНИЛ)СУЛЬФОНАМИДОВ МЕТОДОМ 1 Н ЯМР СПЕКТРОСКОПИИ П. В. Лебедев, Е. С. Донская, Ю. М. Атрощенко, И. В. Шахкельдян Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого Аннотация. Проведен сравнительный анализ спектров ЯМР 1 Н высокого разрешения N-(4-(бензо[d]тиазол-2-ил)фенил)сульфонамидов. Выделены основные группы характеристических сигналов. Полученные данные могут служить источ- ником для надежной идентификации N-(4-(бензо[d]тиазол-2-ил)фенил)-сульфо- намидов, содержащих одновременно несколько фармакофорных фрагментов (ими- дазол, тиофен, пиразол) методом 1 Н ЯМР спектроскопии. Ключевые слова: спектры ЯМР 1Н, N-(4-(бензо[d]тиазол-2-ил)фенил)- сульфонамиды, молекулярная структура. Производные бензотиазола обладают широким спектром фармакологиче- ской активности, в частности, проявляют высокую цитотоксичность по отно- шению к клеткам карциномы WI-38 [1], антимикробное действие против грамм- положительных и грамм-отрицательных бактерий [2], являются средством про- тив диабета [3] и др. С другой стороны, производные тиофена широко используются в меди- цинской практике в качестве антигельминтных (комбантрин) и противоязвен- ных (куидитен) препаратов, антибиотиков (цефалотонин, цефалоридин). Кроме того, производные пиразола нашли применение в качестве нестероидных про- тивовоспалительных средств, анальгетиков (антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион) [4]. Поэтому синтез новых гибридных молекул этого класса, содержащих не- сколько фармакофорных фрагментов, и изучение их свойств, является актуаль- ной задачей медицинской химии. Не менее важной задачей является разработка надежных методов иденти- фикации строения органических веществ, среди которых лидирует метод ЯМР- спектроскопии. В данной статье сделан сравнительный анализ спектров ЯМР 1 Н высокого разрешения синтезированных нами ранее N -(4-(бензо[ d ]тиазол-2- ил)фенил)сульфонамидов (рис.). Спектры растворов в ДМСО-d 6 с внутренним стандартом ГМДС записаны на приборе Bruker DРX-300. S N NH S O O Het 4 5 6 7 2' 3' 5' 6' Рис. 1. Общая формула N-(4-(бензо[d]тиазол-2-ил)фенил)сульфонамидов