Университет XXI века: научное измерение

«Университет XXI века: научное измерение» – 2017 384 Л. Г. Мухторов, Е. В. Иванова, В. О. Юдаев, М. Д. Бороденко, Ю. М. Атрощенко, И. В. Шахкельдян Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого СИНТЕЗ ГИДРИДНОГО Σ-АДДУКТА НА ОСНОВЕ N-ФОРМИЛ-2- АМИНО-4,6-ДИНИТРОФЕНОЛА Аннотация. Разработана методика синтеза гидридного σ-аддукта при действии тетра- гидридобората натрия на раствор на N-формил-2-амино-4,6-динитрофенола. Ключевые слова: N-формил-2-амино-4,6-динитрофенол, σ-аддукты. Известно, что ароматические и гетероциклические м -динитросоединения яв- ляются перспективными субстратами для синтеза высокореакционноспособных анионных σ-аддуктов [1, 2]. Последние могут выступать в качестве ключевых синтонов для получения различных биологически активных соединений [3, 4]. Нами установлено, что при действии тетрагидридобората натрия на N-формил-2-амино-4,6-динитрофенол (1) происходит присоединение гидрид-иона к ароматическому кольцу нитросоединения. В результате деароматизации бензоль- ного кольца образуется анионный аддукт в виде динатриевой соли (2) (схема 1). Схема 1 Синтез проводили по следующей методике: к охлажденному раствору 0,34 г (1,5 ммоль) N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)формамида в 15 мл N,N- диметилацетамида (ДМАА) добавляли по каплям суспензию 0,14 г (3,5 ммоль) тетрагидробората натрия в 10 мл 5 %-ного раствора карбоната натрия в воде так, чтобы температура реакционной смеси составляла -5–0 0 С. После прибав- ления реагента смесь выдерживали при указанной температуре в течении 30 мин, а затем при комнатной температуре – 20 мин. Цвет реакционного раствора вначале приобретает характерную для σ-аддуктов яркую красно-фиолетовую окраску, по окончании реакции выпадает мелкокристаллический осадок динат- риевой соли (2). Полученный осадок отфильтровывали, промывали безводным ацетоном, сушили в вакуум-эксикаторе над безводным MgSO 4 . Реакцию прово- дили в смеси ДМАА и воды с целью обеспечения хорошей растворимости и тетрагидридоборат натрия, и N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)формамида (1).