Университет XXI века: научное измерение

Химия, биология и физиология 383 в области 1695 см -1 и полоса составных частот деформационных колебаний N-H и колебаний C-N (полоса амид II) при 1672 см -1 . Полоса валентных колебаний N-H связи амида накладывается на полосу валентных колебаний гидроксогруп- пы в области 3380 см -1 . Наличие полосы в области 1142 см -1 свидетельствует о валентных колебаниях связи C-O-H связи. Полосы, принадлежащие асиммет- ричным и симметричным колебаниям нитрогруппы обнаружены при 1552 и 1340 см -1 , соответственно. Слабые полосы в области 3070 см -1 соответствуют валентным колебаниям связи C-H ароматического кольца. Валентные колеба- ния связей С-С ароматического ядра обнаружены при 1441 см -1 . В спектре 1 Н ЯМР соединения (2) наблюдаются 4 сигнала. В наиболее слабом поле фиксируется уширенный синглет NH-протона амидной группы при δ 10,21м.д. и узкий синглет С(О)Н-протона формильной группы при δ8,43 м.д. Сигналы арома- тических протонов Н-3 и Н-5 при δ9,16 и 8,48 м.д. расщеплены в узкие дублеты с ал- лильной константой J = 2,8 Гц. Спектр 13 С ЯМР содержит 7 сигналов неэквивалент- ных атомов углерода, что согласуется со структурой соединения (2). Наиболее сла- бопольный сигнал при δ С 161,7 м.д. соответствует атому углерода С=О связи. Сигнал атома углерода бензольного кольца С-1, непосредственно связанного с ОН-группой, наблюдается при δ С 150,0 м.д., а атома углерода С-2, связанного с аминоформильной группой - при δ С 131,2 м.д. Акцепторные нитрогруппы также обусловливают пара- магнитный сдвиг атомов углерода С-4 и С-6 до δ С 137,3 и 134,8 м.д., соответственно. Сигналы в более сильном поле при δ С 117,8 и 116,1 м.д. могут быть отнесены к неза- мещенным атомам углерода С-3 и С-5, соответственно. Таким образом, разработана методика синтеза 2-(N-формиламино)-4,6- динитрофенола – перспективного субстрата для синтеза новых производных 3- азабицикло[3.3.1]нонана. Строение синтезированного соединения доказано ме- тодами ИК и ЯМР-спектроскопии. Литература 1. Синтез трициклических систем на основе σ-аддукта 2-гидрокси-3,5- динитропиридина с ацетоном / Е. В. Иванова, И. В. Блохин, И. В. Федянин и др. // Журн. орган. химии.– 2015.– T. 51.– №4.– C. 515–520. 2. Анионный бициклический σ-аддукт 2-гидрокси-3,5-динитропиридина в син- тезе новых производных 2,6-диазатрициклододеканов / Е. В. Иванова, И. И. Сурова, Н. В. Хлытин и др. // Бутлеровские сообщения.– 2014.– T. 38.– №6.– C. 64–68. 3. Амино-и оксиметилирование гидридных аддуктов 2-гидрокси-3,5- динитропиридина / Е. В. Иванова, И. В. Федянин, И. И. Сурова и др. // Химия гетероциклических соединений.– 2013.– № 7.– C. 1073–1081. 4. Xaiver, J. J. F. Synthesis and antibacterial, antifungal activities of some 2r,4c-diaryl-3- azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-aminobenzoylhydrazones / J. J. F. Xaiver, K. Krishnasamy, C. Sankar // Medicinal Chemistry Research.– 2012.– T. 21.–№3.– C. 345–350. 5. Synthesis, spectral analysis, in vitro microbiological evaluation and antioxi- dant properties of 2, 4-diaryl-3-azabicyclo[3.3. 1]nonane-9-one-O-[2, 4, 6- tritertiarybutyl-cyclohexa-2, 5-dienon-4-yl] oximes as a new class of antimicrobial and antioxidant agents / B. Premalatha, D. Bhakiaraj, S. Elavarasan a.oth. // Journal of Pharmacy Research.– 2013.– T. 6.– № 7.– C. 730–735.