Университет XXI века: научное измерение

«Университет XXI века: научное измерение» – 2017 382 Л. Г. Мухторов, Е. В. Иванова, Е. В. Битков, Ю. М. Атрощенко, И. В. Шахкельдян Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ N-(2-ГИДРОКСИ-3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)ФОРМАМИДА Аннотация. В статье содержится информация о разработаной методике синтеза N-(2- гидрокси-3,5-динитрофенил)формамида, строение изучено ЯМР-спектроскопией. Ключевые слова: N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)формамид, спектроскопия ЯМР. Ранее нами было показано, что 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонаны могут быть получены исходя из ароматических и гетероциклических м-динитросоединений [1–3]. Предложенные оригинальные методики синтеза являются удобными для ис- пользования, благодаря относительной простоте исполнения, мягким условиям и доступности реагентов. Получение новых производных 3-азабициклононана являет- ся актуальным направлением в синтезе органических соединений, так как их произ- водные проявляют разнообразную биологическую активность [4, 5]. В целях расши- рения ряда синтезированных производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана, нами был осуществлен синтез нового динитросоединения, который впоследствии может вы- ступать в качестве субстрата для их получения. Так, N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)формамид (2) был получен формилиро- ванием 2-амино-4,6-динитрофенола (1) смесью формиата натрия и муравьиной ки- слоты. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещали 0,23 г (1,155 ммоль) 2-амино-4,6-динитрофенола и 10 мл безводной муравьиновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 50-60 0 С в течение 2 часов. После этого порциями добавляли 0,1 г (2,22 ммоль) безводного формиата натрия. Далее реакционный раствор в течение 6 часов нагревали на кипящей водя- ной бане, затем охлаждали и оставляли на 30 мин при комнатной температуре. Ре- акционную смесь выливали в стакан со льдом и оставляли в холодильнике на ночь. В результате выпадал осадок, который отфильтровывали, промывали несколько раз холодной водой и высушивали на воздухе. N-(2-гидрокси-3,5-динитрофе- нил)формамид (2) был синтезирован с выходом 98% в виде темно-красного кри- сталлического вещества с температурой плавления 196–198 0 С (схема 1). Данное соединение ранее не было описано в литературе. Схема 1 В ИК-Фурье спектре 2-(N-формиламино)-4,6-динитрофенола (2) наблюда- ется полоса валентных колебаний связи C=O первичного амида (полоса амид I)