Университет XXI века: научное измерение

«Университет XXI века: научное измерение» – 2017 366 Е. В. Иванова, И. И. Сурова, О. С. Половецкая, О. И. Бойкова, М. Б. Никишина, Ю. М. Атрощенко, И. В. Шахкельдян Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого СИНТЕЗ БИЦИКЛИЧЕСКИХ АДДУКТОВ 2-ГИДРОКСИ-3,5- ДИНИТРОПИРИДИНА С КАРБАНИОНОМ АЦЕТОНА Аннотация. В работе приведены результаты исследования реакции образования σ-аддуктов 2-гидрокси-3,5-динитропиридина с карбанионом ацетона под действием различ- ных аминов. Ключевые слова: σ-комплексы, аддукты Яновского, нитропиридины. Химия азотсодержащих гетероциклических соединений является одним из наиболее интенсивно развивающихся направлений современной органической химии, что связано со своеобразием их свойств и большой практической зна- чимостью [1]. Для вторичной функционализации ароматических систем в каче- стве ключевых синтонов могут быть использованы анионные σ-аддукты нитро- аренов, позволяющие получать разнообразные ароматические, гетероаромати- ческие и алициклические соединения [2]. Последние могут выступать в качест- ве потенциальных лекарственных препаратов, красителей, средств защиты рас- тений и т. п. Именно поэтому, анионные аддукты нитроаренов многие годы привлекают внимание исследователей различных научных школ. Нами установлено, что при действии вторичных и третичных аминов на раствор 2-гидрокси-3,5-динитропиридина 1 в ацетоне образуются бицикличе- ские анионные σ-комплексы Яновского 2 , представляющие собой продукты нуклеофильного присоединения амбидентного карбаниона ацетона к ядру суб- страта (схема 1). В связи с высокой лабильностью образующихся аддуктов, в целях оптими- зации условий их синтеза, нами были апробированы в данной реакции различ- ные вторичные и третичные амины (табл. 1). Схема 1