Университет XXI века: исследования в рамках научных школ 2015г.

174 В. В. Федотов, И. И. Устинов, Ю. М. Атрощенко Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,7-ДИНИТРОХИНОЛИНА ИЗ 8-ХЛОР-5,7-ДИНИТРОХИНОЛИНА Хинолины – одни из самых распространенных гетероциклов, произ- водные которых широко применяются в фармацевтике, агрохимии, а так- же в производстве новых материалов [1-2]. Хинолиновое кольцо является очень распространенным структурным элементом, и находится в много- численных природных биологически активных веществах. Известно, что нитрование хинолина (1) приводит к смеси 4-нитро- хинолина (2) и 6-нитрохинолина (3) [3]: В связи с этим возникает проблема получения динитрохинолинов. В данной работе предложен способ решения данной задачи путем взаимо- действия 8-хлор-5,7-динитрохинолина (4) с иодидом кали в среде ледяной уксусной кислоты: N NO 2 Cl NO 2 (4) N NO 2 NO 2 (5) KI CH 3 COOH 115 0 C В ледяной уксусной кислоте суспензируют навеску 8-хлор-5,7- динитрохинолина и 5-кратный избыток иодида калия. Полученную реак- ционную систему кипятят 4 часа. После чего выливают в воду, выпавший осадок 5,7-динитрохинолина (5) отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход 94%. Строение доказано методами ЯМР и ИК-спектроскопии. Литература 1. Pravin S. Shirude, Beena Paul // ACS Med. Chem. Lett. – 2012. – 3. – P. 736–740.