Университет XXI века: исследования в рамках научных школ 2015г.

102 4. Иванова, Е. В. Синтез трициклических систем на основе σ-аддукта 2-гидрокси-3,5-динитропиридина с ацетоном / Е. В. Иванова, И. В. Блохин, И. В. Федянин и др. // Журнал органической химии. – 2015. – Т. 51. – Вып. 4. – С. 515–520. 5. Якунина, И. Е. Синтез структурных аналогов цитизина конденсаци- ей по Манниху анионного аддукта 5,7-динитро-8-гидроксихинолина / И. Е. Якунина, И. В. Шахкельдян, Ю. М. Атрощенко и др. // Журнал орга- нической химии. – 2005. – Т. 41. – Вып. 8. – С. 1259–1260. 6. Медведева, А. Ю. Гидридные аддукты динитрохинолинов в муль- тикомпонентной реакции Манниха / А. Ю. Медведева, И. Е. Якунина, Ю. М. Атрощенко и др. // Журнал органической химии. – 2011. – Т. 47. – Вып. 11. – С. 1696–1699. 7. Harris, R. K. N-oxides and related compounds. P. XIX. Proton Reso- nance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro-derivatives / R. K. Harris, A. R. Katritzky, S. Oksne, e.a. // Journal of the Chemical Society. – 1963. – № 2. – P. 197–203. А. С. Никанорова, И. И. Устинов, Ю. М. Атрощенко Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого C-АРИЛИРОВАНИЕ ЕНОЛЯТА АЦЕТИЛАЦЕТОНА ПОД ДЕЙСТВИЕМ 8-ХЛОР-5,7-ДИНИТРОХИНОЛИНА Ароматическое нуклеофильное замещение под действием енолят- ионов относится к числу классических реакций органической химии [1]. В настоящее время надежно установлено, что эти реакции протекают по двухстадийному механизму присоединения-отщепления [2]. В первой бы- строй стадии происходит образование комплекса Мезенгеймера, из кото- рого в медленной стадии отщепляется в виде аниона уходящая группа. В настоящей работе исследовано ароматической нуклеофильное за- мещение атома хлора в 8-хлор-5,7-динитрохинолине (1) под действием енолята ацетилацетона (2):