Исследовательский потенациал молодых ученых: взгляд в будущее - 2021

218 УДК 547.781.8+547.721/.729+547.733+543.529.23 А. А. Соловьева chemistry@tsput.ru Научный руководитель – доктор хим. наук, профессор Ю. М. Атрощенко Тульский государственный педагогический университет им. Л. Н. Толстого СИНТЕЗ НОВЫХ АМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФУРАН- И ТИОФЕН-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И 2-(6-МЕТИЛ-1H-БЕНЗО[D]ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)-АНИЛИНА Аннотация. Синтезирован ряд новых амидных производных 2-(6-метил-1H- бензо[d]имидазол-2-ил) анилина и фуран- и тиофенкарбоновых кислот, строение кото- рых исследовано методом 1 Н ЯМР спектроскопии. Ключевые слова: бензимидазол, фуран, тиофен, амиды, спектроскопия ЯМР. Производные бензимидазола обладают широким спектром биологической активности. Среди них известны противоязвенные препараты (омепразол, лансо- празол), психостимулянты (бемитил), средства против гельминтов (альбендазол). Более того, соединения, содержащие бензимидазольный цикл, проявляют проти- вовирусное, антибактериальное и противораковое действие. С другой стороны, производные фурана широко используются в медицинской практике в качестве противораковых (ранитидин) и антимикробных (фурацилин, фуразолидон, фура- гин) препаратов. Среди производных тиофена также известны антигельминтные (комбантрин), противоязвенные (квидитен) и биоцидные (цефалотонин, цефало- ридин) лекарственные вещества [1]. Таким образом, синтез новых производных этих классов гетероциклов и изучение их свойств является актуальной задачей. Ранее нами был разработан метод синтеза производных 2-(6-замещенных- 1H-бензо[d]имидазол-2-ил) анилина [2]. В продолжение этих исследований в настоящей работе синтезирован ряд новых амидных производных 2-(6-метил- 1H-бензо[d]имидазол-2-ил) анилина и фуран- и тиофенкарбоновых кислот, строение которых исследовано методом 1 Н ЯМР спектроскопии. Синтез был ос- нован на конденсации 4-метил-о-фенилендиамина и о-нитробензальдегида с образованием промежуточного основания Шиффа (схема). Выход продукта конденсации составил 60 %. Структура соединения была доказана появлением в его спектре 1Н ЯМР характеристических сигналов трехспиновой системы про- тонов бензимидазольного цикла (δ 7.25-7.45 м.д), а также уширенного сигнала NH-протона при δ 12.35 м.д. Полученное нитросоединение далее восстанавли- вали молекулярным водородом над палладиевым катализатором при атмосфер- ном давлении. Синтез целевых продуктов проводили в две стадии. На первой