Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №4 2007

химия № 4, 2007 Rl Н7 а Н7е .Н8 нб- О М П . НЮа Н.123—Н10е нЗе Ю а * N V 2СН 2 0, NH 2 r2, Н' R R' = СН3; R2= СН3(а), С2Н5(б), н-С4Н9 (в), (СН2)2Вг (г), CH2Ph (д), (СН2)2ОН (е), (СН2)2С02Н (ж); R1= Ph; R2= СН3(з), С2Н5(и), (СН2)2Вг (к), CH2Ph (л). Образующиеся при этом промежуточные вторичные спирты без выделения из реак­ ционной системы вводили в конденсацию Манниха с метиламином и формальдегидом. Строение синтезированных соединений описывается структурой 6-R’-11Н12-1,9-динитро- 5-окса-11-азатрицикло[6.4.0.04,9]додекан-2-онов 25, представляющих собой М,0-содержа- щие трициклы. Введение в реакцию аминометилирования других аминов позволило рас­ ширить ряд синтезированных соединений, которые были получены с выходом 50-70 %. Образование других возможных изомерных структур, представленных на схеме, не обна­ ружено. Следующим примером использования анионных ст-аддуктов Яновского 2,4-динитрофенола и 2,4-динитронафтола в синтезе кислородсодержащих гетероцикличе­ ских соединений является реакция получения на их основе нитропроизводных 2,3-дигидро- бензофуранов (кумаранов). При действии кислотой на предварительно восстановлен­ ные тетрагидридоборатом натрия анионные аддукты 5-8, 10 наблюдается образование 2^-4-нитро-2,3-дигидробензофуран-5-олов 26, 27, что может быть описано, по всей вероятности, следующей схемой.