Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №4 2007

ПУБЛИКАЦИЯ МОЛОДОГО УЧЕНОГО № 4 , 2007 R R. R ■2 9 10 Дальнейшее химическое превращение осуществляли при сплавлении и-нитробен- зальдегида (3) с 1,2-диметилбензимидазолом (7) при температуре 195-205 °С. Продукт конденсации очищали с помощью перекристаллизации из смеси диоксан-толуол. Выход соединения 8 - 65 %. На следующем этапе необходимо было восстановить нитрогруппу в химически мобильную аминогруппу. Для этого в химическом реакторе при атмосферном давлении осуществляли восстановление на палладиевом катализаторе в среде изопропано­ ла. При подкислении реакционного раствора концентрированной НС1 до pH 1-2 целевой продукт (9) выпадает из раствора в виде кристаллического осадка, который отфильтровы­ вали и нейтрализовывали водным аммиаком. Выход амина - 75 %. Последняя стадия комбинаторного синтеза, в ходе которой амин (9) растворили в 6 мл диоксана, добавили 1 ммоль соответствующего изоцианата и смесь перемешивали в те­ чение 2 часов при температуре 100 °С. По окончании процесса реакционную смесь выли­ вали в 30 мл 7 %-го раствора соляной кислоты. Выпавший осадок целевого продукта отфильтровывали, в случае необходимости перекристаллизовывали из ДМФА с активи­ рованным углем. Полученная комбинаторная библиотека включает в себя 46 соединений, строение ко­ торых было доказано с помощью ЯМР 'Н-спектороскопии. 1. Okunishi К., YoshiokaN., Tanabe К., Ishikawa J. Jpn. Pat. 1991, 03 173809 ( ChemAbstr. 1992, 116, 189595). 2. BehesL., BorovanskA., Csoellei J., RadaB. Czech. Pat. 1983,206 956, (ChemAbstr. 1984,101,7152). 3. Maekawa R., Taniguchi E., Kuwano E., ShutoY. Environ. Qual. Saf. Suppl. 1975, 3, 749. 4. D’Amico J. J. U.S.. Pat. 1965, 3 225 059, {ChemAbstr. 1966, 64, 8193). 5. HasegawaG., Kotani A. Jpn. Pat. 1974, 7495 997, ( ChemAbstr. 1975, 82, 156299). 6. Altisent M. R. C., Constansa J.F., Corominas J.P. Eur. Pat. 1992, 506 696, ( Chem Abstr. 1993, 118, 124568). 7. Diamond J., Wohl R. A. U.S. Pat. 1984,4 434 174, {ChemAbstr. 1984, 101,7157). 8. PrestonP. N. Chem. Rev. 1974, 74, 279. 9. WernerW., LetschG., IhnW., SohrR., Preiss R. Pharmazie. 1991, 46, 113. M. A. Titov, V. K. Shcheltzin, L. P. Vashchekina, E. N. Afanasjev, I. V. Shahkeldyan,, 1. E. Yakunina, Y.M. Atroshchenko THE SYNTHESIS OF BENZIM1DAZOLE NEW DERIVATIVES The authors report that they have synthesized new polyfunctional benzimidazole de­ rivatives on the basis of which they have developed amide and urea libraries by means of combinatorial synthesis. Modem spectral methods prove the structure of the synthesized compounds. Литература