Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №2 2005

№ 2, 2005 ВЕСТНИК ТГПУ им. Л. Н. Толстого мичностью [13]. На следующей, электрофильной, стадии происходит присоединение катиона иминиевой соли к диадцукту Зо, которое сопровождается значительным выигрышем в энер­ гии (394-399 кДж/моль), что согласуется с данными о высокой экзотермичности процесса образования продуктов моноаминометилирования. Присоединение второго катиона димети- лиминия с образованием промежуточного бис -основания Манниха понижает энергию систе­ мы на 16.4-20.8 кДж/моль и также протекает под зарядовым контролем. На последней стадии одна из метиламиногрупп бмс-основания Манниха протонируется, что способствует отщеп­ лению молекулы МеИНг. Генерируемый при этом карбокатион образует азабициклононан 11а в результате внутримолекулярного алкилирования. Принципиальная возможность образования промежуточного продукта двойной конденсации - бмс-основания Манниха - экспериментально доказана синтезом с выходом 37-57 % соединений 20, имеющих аналогичную моноциклическую структуру, при ис­ пользовании в качестве аминной компоненты вторичного амина - пиперидина. 20 а-г Rx = R2=Н (a); R2=Н: R, = СН3(б), С1 (в); Rx= Н, R2= СООН (г) Таким образом, в результате проведенных исследований разработан эффективный метод синтеза новых производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана исходя из ароматических динитросоединений.