Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №2 2005

№ 2, 2005 ВЕСТНИК ТГПУ им. Л. Н. Толстого no 2 сюс- Q no 2 NH2 СН з СООН к ,Т.кип.,4 5ч. 4Ю ** СООН 12 d:Н3 62% Аналогичным образом при использовании в качестве исходного нитросоединения 2,4-динитробензойной кислоты и ее производных были синтезированы соединения 13. Следует отметить, что реакция при использовании указанных субстратов идет с более низкими выходами конечных 3-азабициклононанов (48—67 %) по сравнению с аналогич­ ными синтезами на основе 3,5-динитробензойной кислоты. 2СН20, 2NaBH4 / - ^ / C O R l R2NH2,H+ 0 ?N -В2Нб N02 0 2N'-" "''NO, 2Na+ -2H20 13 a-з R1= OH: R2 = CH3 (a), C2H, (б), C3H7 (в), /-C3H7 (г), н-С4Н9 (д), (CH2)2Br (e); R1= N(CH2)5: R2= CH3(ж), C2H, (з) Динитродикарбоновые кислоты 14-16 были синтезированы при использовании в качестве субстратов нитробензойных кислот, а в качестве аминной компоненты алифати­ ческих диаминов и аминокислот, в качестве которых были взяты глицин, аланин, аспара­ гиновая, глутаминовая кислоты и аспарагин [10]. п= 1: R=OH (a), NH2(б); п- 2, R=OH (в) N02 no 2 НООС Г N0. ^ ^-СООН 16 а,б п = 2 (а), 4 (б) NO, 57-63% COR2(R4) .Д ^ 1 ( аЖ З ) 02N N02 ,о 15а-т (СНгЖ^С 46-82% ОН R’=H, и=1: R2=OH (a), NH2 (б), 0СН3 (в), N(C2H5)2 (г), N(CH2)s (д), N(CH2)40 (е); RI=H, п=2: R2=OH (ж), NH, (з), ОСН3 (и), N(CH2)5 (к); R'=H. п=2, R'1=CN (л); R2=NH2, п= 1: R‘=OCH3 (м), ОС2Н5 (н); R2=NH2, п= 2: R’=OCH3 (о), ОС2Н5(п). Cl (р); R4=H, и=2: RJ=OH (с), ОСН3(т) 80