Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №2 2005

№ 2,2005 ВЕСТНИК ТГПУ им. Л. Н. Толстого А. С. Рыбакова Научныеруководители- И. В. Шахкельдян, Ю. М. Атрощенко, И. Е. Якунина ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ 1,5-ДИНИТР0-7,8-БЕН30-3“ АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-7-ЕН-6-ОНОВ Установлено, что некоторые 3,9-дизамещенные 1,5-динитро-7,8-бензо-3- азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она проявляют антибактериальную и фунгистатиче- скую активность в отношении бактерий Escherichia coli, Staphylococcus aureus, С. Diphtheria, Agrobacterium tumefaciens и грибов CandidaAlbicans, и по силе дейст­ вия все исследуемые соединения значительно превосходят препарат сравнения - этакридина лактат. Производные 5- и 6-членных гетероциклических систем являются составными эле­ ментами структур многих природных биологически активных веществ и, кроме того, час­ то сами проявляют разнообразную биоактивность. Соединения, содержащие азабицикло- [3.3.1]нонановый фрагмент, помимо теоретической и синтетической значимости, имеют большое практическое применение как препараты физиологического действия, так как данная бициклическая структура входит в состав природных алкалоидов, например, дитерпеновых и хинолизидиновых [1-9]. В связи с этим были проведены исследования биологической активности синтези­ рованных соединений 1,5-динитропроизводных 7,8-бензо-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6- она (I-Х), являющихся предметом традиционных исследований проводимых на кафедре органической и биологической химии ТГПУ им. Л. Н. Толстого [10-12]. Для изучения антибактериальной активности были использованы штаммы бакте­ рий Escherichia coli, Staphylococcus aureus, С. Diphtheria, а также грамотрицательная поч­ венная бактерия Agrobacterium tumefaciens, проникающая в растительные клетки, встраи­ вая свой генетический материал в геном растения, что приводит к образованию корончатого галла, нарушающего нормальный рост растения. Противогрибковая актив­ ность была изучена в отношении рода Candida Albicans. Микроорганизмы были подобраны с учетом их культуральных свойств, т. е. были взяты как неприхотливые к питательным средам (кишечная палочка и стафилококк), так и высокотребовательная к питательным веществам С. Diphtheria, для роста которой необходимо высокое содержание аминного азота, нативного белка, что достигается введением в состав сред крови и сыворотки животных. О R'=СН2СОМе ,R= Et (I); Bu (II); CH2COOH (HI), Bn (VII) R' R'=CH2COPh ,R= Et (IV); Bu(V) ; CH2COOH (VI) C1 R' = R= Et (VIII); Bu (IX); CH2COOH (X)