Вестник ТГПУ им Л.Н. Толстого №2 2005

ПУБЛИКАЦИИ МОЛОДОГО УЧЕНОГО № 2,2005 Дополнительным доказательством строения синтезированных 1,5-диамино-З- азабицикло[3.3.1]нонан карбоновых кислот являются данные рентгеноструктурного ана­ лиза соединения 5 (кристаллы были получены путем медленного изотермического упари­ вания 50 %-го водно-метанольного раствора). Структура 5 построена из катиона C 11 H 24 N 3 O 2 +. трех хлорид-анионов и одной координационной молекулы воды (рис. 2 ). Как следует из результатов анализа, азабицикло[3.3.1]нонановый каркас трехзарядного катиона имеет конформацию кресло-ванна (пиперидиновый цикл - кресло, циклогексано- вый фрагмент - ванна). Карбоксильная и NEt-группы занимают экваториальное положе­ ние. В кристалле катиона хлорид-анионы и молекула воды участвуют в разветвленной системе межмолекулярных N-H...О, О-Н...Cl, N-H...С1 водородных связей и С1...С1 кон­ тактов. Интересно отметить, что все атомы водорода аммониевых групп участвуют в во­ дородных связях. В случае диамина 5 данная конформация дестабилизирована за счет трансаннуляр- ного взаимодействия карбоксильной и N-этиламмонийной групп. В результате происхо­ дит инверсия циклогексанового фрагмента в форму ванны. СП «уф Рис. 2. Молекулярная структура гидрататригидрохлорида З-этип-1,5-диамино-3-азабицикло[3.3.1]нднан-7-карбоновой кислоты [CtiH2 4 ^ гОi'JCJ3Р120 (5) Таким образом, проведенные исследования позволили подобрать оптимальные ус­ ловия и катализаторы для получения как предельных, так и непредельных диаминов ряда 3-азабицикло[3.3.1]нонана. А. N. Schukin, I. Е. Yakunina, 0 .1. Boykova Catalytic reduction by hydrogen of dinitrocompounds of l,5-Dinitro-3-azabicyc!o[3.3.1]non-6-ens l,5-Dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ens can be used for the synthesis of bicyclic amines, amino alcohols, aminocarboxylic acids and their derivative - perspective matters for combinatorial chemistry. With this purpose we designed a method of synthesis 3- azabicyclo[3.3.1]nonyl hydride -1,5-diamines by a hydrogen reduction at the presence of catalyst of the conforming dinitro-compounds.

RkJQdWJsaXNoZXIy ODQ5NTQ=