Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

В то же время существование открытых форм ( LXI) и ( L ХП) и цвиттер-ионного спирокомплекса ( L ХШ) остается хотя и хорошо аргументированным, но предположением. Для перегруппировки о-метилдиарилсульфонов в о-бейзиларено- вые кислоты под действием бутиллития (перегруппировка Трюса- Смайлса) удалось зафиксировать [91-99] нестабильный комплекс спироцюслического типа (ЬХ1У) (схема 15): СцИ»и уцу сн, сн, so, СН, /1 5 / UO* СИ, Особый интерес представляет циклизация О) -аралкилметаллоор- ганических соединений, приводящая к образованию спироструктур с нарушением ароматичности цикла. Предполагалось [93 -95 ], что по­ добные структуры реализуются как промежуточные при перегруппи­ ровке Гровенштайна-Циммермана (схема 16). Эти спироструктуры рассматриваются в качестве модели переходного состояния или как достаточно устойчивые промежуточные продукты. А г С ~ С Н г Л \ « ( \ п С сн, •Ai- С С Ж /хб/ Для й-арилэтильных металлоорганических соединений не удалось обнаружить достаточно устойчивых спироструктур, однако при обра­ ботке 4-хлор-1-бифенилбутаяа эвтетикой цезий-калий-натрий в ТГФ (лучше всего при -70°С) методом ПМР [9б] зафиксировано образова- 94