Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

а также четко выраженный перегиб в области 484 нм. В случае проведения реакции в избытке бутиленгликоля выделить & -комп­ лекс из реакционной смеси не удается, что, по нашему мнению , связано с высокой растворимостью продукта'в гликоле. Поэтому в дальнейшем взаимодействие 2,4,6-тринитроанизола с бутилен- гликолятом проводили при строго эквивалентных соотношениях ре­ агентов. Для этого использовалась смесь трет-бутилата натрия с эквивалентным количеством I , 4-бутиленгликоля в трет-бутаноле. Ранее было показано [ 9 J , что анион трет-бутилата не вызывает переэтерификацию 2,4,6-тринитроанизола. Ввиду более высокой кислотности I,4-бутиленгликоля, равновесие, устанавливающееся в реакционной смеси между ним и трет-бутилатом натрия, смещено в сторону образования I , 4-бутиленгликолята (схема I ) : (СН3 ) СОД/а + НОСН 2 (СН2) СН 2 0Н - 7 — 3 J 2 ( Г ) ----- - (СНо) СОН + Н0СН 9 (СН9) CH 9 0/Va Выделенный по данной методике продукт устойчив и имеет явко-красную окраску. Он охарактеризован электронными и ИК спектрами. Характер электронных спектров с очевидность^ свиде­ тельствует о хиноидной структуре, полученного соединения (р и с , 1 ) Рис.1. Электронные спектры поглощения в видимой области продуктов взаимодействия 2,4,6-тринитроанизола с I,4-бутиленгликолятом натрия: I - реакционная смесь; 2 - б*-комплекс I ; 3 - спирокомплекс 111 (в метаноле). 57