Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

Установленный механизм гидролиза 3 , 3-динитродифевил- сульфона, имеющий место и в реакции нитрования, дает основа­ ние предположить образование стифниновой кислоты по схеме ( I I ) ; Q,N 'М г Рг^ ОН OcN он №N он В отличие от всех изученных изомеров в случае 3 ,3 -д и - нитродифенилсульфона по данным УФ-спектроскопии в реакционной массе нитрования не зафиксировано образование пикриновой кис­ лоты [ з ] , однако, характер спектра соответствует смеси сое­ динений фенольного типа, которые идентифицированы нами как смесь стифниновой кислоты и тринитрофлороглюцина. Образование последнего может быть представлено схемой ( 1 2 ) : Для подтверждения механизма образования полинитрофенолов при нитровании 3,3-динитродифенилсульфона был получен ЯМР-спектр продукта, выделенного из реакционного раствора. Идентичность сигналов при 8,80 - 9,15 м .д. в спектрах выделенного соеди­ нения и искусственной смеси стифниновой кислоты и тринитро- 49 4-955