Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

линитрофенолов в процессе нитрования изомерных ннтродифенкд- сульфонов свидетельствует о наибольшем образовании полинит­ рофенолов в тех изомерах нитродифенилсульфона, для которых наиболее легко протекает реакция гидролиза в кислой среде. Так, например, 2 ,2-динитродифенилсульфон образует наибольшее количество полинитрофенолов (около 15$) в реакции нитрования (таблица 2 ) , подвергаясь одновременно наиболее глубокому превращению при гидролизе. Таблица 2. Сравнительные данные по кислотному гидролизу нитродифенилсульфонов и образованию полинитрофенолов в реакции нитрования изомерных нитродифенилсульфонов ^ Название соединения Гидролиз исх. Содержание соединен., полинитро- % фенолов,$ L 3J I . 2 ,2-динитродифенилсульфон 42,3 14,9 2 . 2,3^ - " - 37,6 14,5 3. 2 ,4 - 31,5 6 ,5 4. 4 ,3 - - " - 21,5 4 ,8 5. 4 ,4 - 19,8 2,1 6 . 3 ,3 - 4 ,7 4 ,5 V. 2-нитродифенилсульфон 13,8 6 ,5 8 . 4-нитродифевилсульфон 4 ,0 1 .5 Таким образом, образование пикриновой кислоты связано с первоначальным гидролизом исходных нитродифенилсульфонов в серной кислоте до соответствующего нитрофенола с последующим его нитрованием : Так, например, при нитровании 2 ,2 - , 2 ,3 - , 2,4-динитродифе- нилсульфонов могут протекать реакции по схемам (4 -6 ) . 45