Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

УДК. 547. 759 ИССЛЕДОВАНИЕ КИСЛОТНОЙ ДИССОЦИАЦИИ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ КАРЕАЗОЛА Н.Р.Никитин, В.Н.Бабушкин, А.В.Иванов, С.С.Гитис Взаимодействие активированных ароматических и гетероцикли­ ческих соединений с нуклеофильными агентами приводит к продук­ там, имеющим различную природу: радикалам, анион-радикалам, ЗГ-комплексам с переносом заряда, ковалентным -комплексам раз­ личных типов [1-3] . Вопрос о строении продуктов этих реакций ещё более осложняется, если в молекуле субстрата присутствует кислотная группировка. В этом случае важную роль может играть процесс депротонирования. К хорошо известным, но в то же время мало изученным NH- кислотам относятся карбазол и его производные [ 4 ] . Целью насто­ ящей работы явилось изучение взаимодействия 3-нитро- и 3 ,6 -д и - нитрокарбазолов со щёлочью в смесях вода - органический раство­ ритель. Очевидно, что наличие электроноакцепторных нитрогрупп в молекулах нитронарбазолов способствует диссоциации N-H свя­ зи по кислотному типу. Известно, что 3-нитро- и 3,6-динитрокарбазолы в смеси спирт - водная щёлочь образуют глубокоокрашенные растворы. По мнению ряда авторов,окраску в этом случае обусловливает нали­ чие в растворе солей хинолацинитросоединений, формально анало­ гичных анионным -комплексам Джексона - Мейзенгеймера [б] . Действительно, ароматические и гетероароматические соеди­ нения, активированные двумя или тремя нитрогруппами, в присут­ ствии нуклеофильных агентов образуют продукты присоединения [з]. Аналогичный процесс в принципе можно представить и для нитро- карбазолов (схема I ) . 3-955 33