Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IX 1979 г.

УДК. 547.544:547.546 ЩЦРОКСШГБНЫЙ (^-КОМПЛЕКС 2 ,4 ,7-ТРИНИТР0ДЙФЕНШЕЕНСУЛ1Ф0НА Н.Н.Алехина, С.С.Гитис, А.В.Иванов Н.Р.Никитин, А.С.Агафонова Влияние структуры субстрата на строение лабильных анион­ ных <о -комплексов изучено уже достаточно подробно [ 1 - 2 ] . В то же время двухъядернне полинитроарены с акцепторными гетеромос­ тиками в этом направлении почти не исследованы. Недавно Терьер с сотрудниками обнаружили и выделили в виде калиевых солей комплексы Джексона - Мейзенгеймера в реакции 4,4-диметокси- 3,3',5,5-тетранитродифенилсульфона с метилатом [ 3 ] . Однако в данном случае передача электронного влияния через сульфоновую группу, особенно в связи с общей некомлланарностыо молекулы, практически не происходила, и авторам удалось установить, что динитрофенильные остатки разделенные группой SO? ведут себя как изолированные динитробензольные фрагменты [ 3 ]. В этой связи представляет особый интерес изучение реакцион­ ной способности нитропроизводных полностью компланарного [ 4 ] дифениленсульфона. В настоящей работе в качестве субстратов вы­ браны 2,7-динитродифениленсульфон ( I ) и 2,4,7-тринитродифени- ленсульфон (П). Установлено, что I не взаимодействует с водной щелочью. Этот факт может быть объяснен низкой активностью гидроксильно­ го иона как нуклеофильного агента, а также недостаточной акти­ вацией молекулы I , что в определенной степени противоречит пред­ ставлениям о наличии эффективного сопряжения в масштабах всей молекулы дифениленсульфона. В противоположность I , более активированный П легко в за - М0г I П 3