Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып VIII 1977 г.

реакции можно представить следующей схемой: A -N •А/ оI Лх -СИ I СИ IL. И ^ и \ °Л Ы н Ho t . ■ сн : ООС-СН ■ с - с н н чс-сн II о ip i-M H -c -C H — x M ^ n h - c - ch о Аминогруппа своей электронной парой атакует карбонильный углерод с образованием промежуточного комплекса, с последующим разрывом простой связи между карбонильным углеродом и ангидрид­ ным кислородом с образованием амидной связи. Протонированная амидная группа обладает сильнокислотными свойствами и это спо­ собствует легкому отрыву от неё протона водорода с последующим присоединением его к карбоксилат-иону^А)или азоту цикла ( б ) . Ы-Гетерилмалеинаминовые кислоты (гх -щ ) окрашены в белый желтый, желто-зеленый или оранжевый цвет кристаллы, хорошо ра­ створимые в ДМФА, ДМСО, при нагревании в спирте, ацетоне, диок­ сине, ледяной уксусной кислотен не растворимые в бензоле, эфире и воде. Исключение представляет К-шридил-2-малеинаминовая кис- ноос-сн и ООС-СН лота, хорошо растворимая в воде и спирте. Строение полученных ш-гетерилмалеинаминовых кислот под­ тверждено ик-спектрами. широкая интенсивная полоса с плечом при - I 1526 - 1535 см характерна для колебаний группы ,так как поглощение в этой области наблюдается в спектрах всех сое­ динений, содержащих^,указанную группировку. Полоса поглощения при 1625 - 1628 см соответствует валентным колебаниям сопря­ женной группы С=С с 0=0 и СОСИ. Появляются полосы поглощения при 1675 - 1690 см-1, характерные для карбонильного поглощения амида. Интенсивная размытая полоса в интервале 2200 - 3300 см-1 указывает на ассоциированные карбоксильные группы. N -Гетерилмалеинаминовые кислоты вступают в диеновый син­ тез с полидиенами. В качестве последнего было использовано дегид­ ратированное поливинилепиртовое волокно со степенью ненасыщен- ности 50 - 72 % . Введение N -гетерилмалеинаминовых кислот в структуру поли- - 48 -