Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып V 1973 г.

трет.-бутилового спирта растворяли 0,056 г едкого кали. Спектры ПМР сняты на спектометре "Тесла BS 487A" на часто­ те 80 мгц в растворе ДМСО-С^. Химические сдвиги измерены в шка­ ле $ от внутреннего стандарта гексаметилдисилоксаяэ (<5 0 ,05м .д .), Л И Т Е Р А Т У Р А 1. С.С.Гитис, А.И.Глаз, ЖОХ, 27, 1897 (1957). 2. С.С.Гитис, А.И.Глаз, ЖОХ, 30, 3807 (I960). 'a.K.lSeavts, }. Am. Chem. $ос 89, 1508 (1967). 4. M R. Crumpton, V. J o U , Chm. Soc , 1364, 4293. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ 1 ,3 ,5-ТРИНИТР0БЕН30ЛА С ГИДРОКСИЛАМИНОМ МЕТОДОМШР Ю.Д.Грудцын, С.С.Гитис Образование окрашенных продуктов в реакции 1,3,5-тринитро- бензола (THE) с гидроксиламином в спиртово-щелочной среде впервые наблюдали Мейзенгеймер и Патциг*’ . Выделенная ими соль красного цвета по элементному составу соответствовала присоединению к ТНБ трёх молекул гидроксиламина, одной молекулы метанола и, в зави­ симости от способа высушивания, двух или трёх молекул воды. При подкислении эта соль давала не исходный ТНБ, а пикрамид, поэтому авторы ^предположили, что один из остатков гидроксиламина зани­ мает особое положение. Они приписали промежуточному продукту реакции две возможные структуры I и П, отдавая предпочтение перво! из них, поскольку соль П, не имеющая сопряженных двойных связей, должна быть бесцветной. Ч " ■ У * / - ока КОНЧ IIJJ "МОН Ur tf w г В свете современных представлений предложенные Мейзенгейме- ром и Патцигом ^структуры I и П и сложный механизм их образова­ ния через метилатный комплекс ТНБ и дикомплекс пикрамида с гидро- - 6 -