Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып V 1973 г.

НИТРОВАНИЕ АВИЗИРОВАННОГО 2,7-Ду1АМИН0ДИФШШЕНС^АЬФ0НА С.С.Гитис, Н.А.Лакомова, Ю.Д.Грудцын, А.В.Иванов, А.Я.Каминский, В.П.Боронин. Для синтеза различных полимерных материалов в качестве одного из компонентов используют ароматические тетраамины^. В связи с тем, что циклизация на стадии получения полимера, как правило, не проходит до конца, перспективным является использо­ вание мономеров, уже имеющих циклическую структуру. Одним из подобных мономеров может служить 2,3,6,7-тетрааминодифенилен- сульфон (D). Нами предпринята попытка синтезировать тетраамин П на основе 2,7-диаминодифениленсульфона по известной с х е м е ^ : 71 Ацилирование 2,7-диаминодифениленсульфона осуществляется с выходом 96% уксусным ангидридом в ледяной уксусной кислоте. Спектр BMP ацетильного производного I относится к ABivl - типу и состоит из дублетов Hot (£ь,25м .д. ,2 2гц) и Hj> (&7,53м.д., 28,5гц ) протонов, дублета дублетов Hj- протона (£7 ,6 5м .д ., у8 ,5гц и 2гц) и синглетов АГН (<510,41 м .д .) и СН 3 (£2,11 м .д .) групп. Протоны Н у экранированы электронной плотностью в наиболь­ шей степени, поэтому следует ожидать, что при реакции нитрования будет происходить преимущественное замещение нитрогруппами этих атомов водорода. Нитрование ацилированного 2,7-диаминодифениленсульфона про­ водилась азотной кислотой и нитрующей смесью в интервале темпе-