Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып IV 1972 г.

после чего п-ксилол может быть от него отогнан. Очистка п-ксилола производилась дважды. 0 -Метилпропиофенон, м-метилацетофенон и пропиофенон были син­ тезированы из бромтолуола через магний - или кадмийорганическое соединение. Таким образом, удалось получить достаточно чистые для идентификации вещества. В связи с отсутствием данных о физико-химических константах большинства из предполагаемых соединений, входящих в состав НКС, оказалось невозможным использование для качественной идентифика­ ции эффективного метода Аракеляна /1 3 / (например, построения гра­ фика зависимости логарифма удерживаемого объёма от логарифма об­ ратной величины температур кипения в ряду соединений). Идентификация проводилась методом "меток". В составе нейтраль­ ных кислородных соединений первичных каменноугольных смол удалось обнаружить:ацетофенон; о-метилацетофенон; пропиофенон; п-метил- ацетсфенон; 2 ,5-диметилацетофенон? 2 ,4 -, 2 ,3 -, 3,4-диметилацето- феноны; п-метилпропиофенон; 2 ,4 -, 2,5-диметилпропиофеноны. Отно­ сительные времена удерживания этих соединений представлены в табл. 2 . Таблица 2 Относительные времена удерживания нейтральных кислородных соединений п/п Компоненты Относительные времена удерживания I ______ 2 ________ з _ _ I . Не идентифицирован 0,44 2 . 0,51 3. _п_ 0,63 4. 0,79 5. Ацетофенон 1,00 6 . Не идентифицирован 1,16 7. о-Метилацетофенон 1,26 8. Пропиофенон 1,53 9. п-Метилацетофенон 1,75 10. 2 ,5-Диметилацетофенон 2,04 I I . 2 , 4-Диметилацетофенон 2,28 12. п-Метилпропиофенон 2,59 13. Не идентифицирован 2,87 14. 2 , З-Диметилацетофенон 3,26 112