Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып III 1971 г.

П фракция (70-I0I°C) предствдяет собой n-MAft с незначительной примесью п-цимола (рис.4). Ш фракция (101-ИЗ°С) состоит из п-МАФ (рис.4), а также из сложного эфира уксусной кислоты (полосы 1050, 1230, 1750 см-1) и арилальдегида (полосы1710, 2740 и 2830 см-1). Подобная схема разделения была использована для изучения продуктов окисления и на более глубоких стадиях процесса. Полученные данные показывают, чаго при этом обнаруживаются, в основном, те же продукты, но куминовая и п-ацетилбензойная кислоты присутствуют в виде следов. В результате проведенной работы в продуктах озкис- ления п-цимола определен целый ряд веществ: пара— метилацетофенон, куминовнй альдегид, сложный эфир уксусной кислоты, п-толуиловая кислота, куминовая кислота, п-ацетилбензойная кислота, п-карбоксибенз- альдегид и терефталевая кислота. Таким образом, исходя из строения выделенных продуктов окисления п-цимола, можно высказать предпо­ ложение, что несмотря на большую реакционную способ­ ность к окислению изопропильной группы, в выбранншх условиях проведения процесса параллельно с ней окис­ ляется метальная группа, находящаяся в п-положении.. Этот факт можно рассматривать как сопряжённое окис­ ление п-цимола, где образование перекисных соединений осуществляется присоединением атома водорода к перо- ксирадикалу от изопропильной или метальной группы. В целом механизм окисления можно представить следу­ ющей схемой: 44