Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып III 1971 г.

Использованный метод вытеснения одних нуклеофилов другими позволяет установить относительную нуклеофиль­ ную активность разных классов соединений. Кроме того, он может быть удобным способом получения различных (э-комплексов. Экспериментальная часть 1. С и н т е з п р о д у к т о в п р и с о ­ е д и н е н и я различных нуклеофилов к симм.-ШБ про­ водился поранее разработанной методике ^ . 2. Д М С 0 очищали вымораживанием, затем настаи­ вали над CaHg в течение 7-10 дней, Обезвоженный таким способом ДМСО разгоняли под вакуумом, для работы отби­ рали среднюю фракцию. ДОШ. и ДМАА очищали вакуумной перегонкой над PgO^. 3. С п е к т р ы Я М Р исследуемых соединений были сняты на спектрофотометре "Тесла BS -487А" на частоте 80 мгц. Химические сдвиги измерены в шкале (э от внутреннего стандарта гексаметилдисилоксана. 4. Э л е к т р о н н ы е с п е к т р ы п о ­ г л о щ е н и я были сняты на спектрометре ОФ-14. Выводы 1. Изучено последовательное нуклеофильное замеще­ ние в молекулах (з -комплексов симм.-ТНБ ряда нуклео­ филов различных классов соединений. 2. Показано, что по нуклеофильности вода активнее ДМСО, Д№>А и ДМАА,но гораздо слабее ацетона и ацето­ нитрила. 3. Показано, что 2,4-динитротолуол в апротонном полярном растворителе (ДМСО) может выступать как нуклеофильный агент по отношению к симм.-ТНБ, образуя с последним Ь -комплекс. 120