Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып III 1971 г.

Продукт присоединения 0Н“-групш к симм.ТНБ удаётся выделить в свободном виде при использовании в качестве нуклеофильного агента водной гидроокиси тетрабутил- аммония. Он образуется независимо от введения в реакци­ онную систему даСО или ДМФА. Это ещё раз подтверждает тот факт, что вода является более сильным нуклеофилом, чем ДМСО или ДЩА. При растворении продукта П в гексадейтероацетоне наблюдается быстрый обмен 0Н“-группы на С£)gCOC© 3 (схема 3): На рис.2 видно,как полосы при 8,31 и 6,36 м.д.*, относящиеся к Щ - и Н.д-протонам структуры П, переходят в полосы поглощения при 8,42 и 5,03 м.д., принадлежащие * Различия в хим.сдвигах для структуры П в MCOd g и ацетоне с/ g объясняются влиянием растворителей. И З 15 3.275