Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

наблюдаются и в спектрах соединений Jf-фенилфталимидного ряда. Таблица I . УФ-спектра 4-Х-2-карбоксибензанилидов и Х -(4 -Х )-ф енил - фталимидоз (изопропанол) X 4 -Х -2 -ка рбоксибензанилид Х-4-Х-фенилфталимид А^шах.нм VnaxHM А^тах.нм Лтах,нм А^шах.нм Дюах.нм J0 сн3 хо2 202 (и ) 2 4 0 (cp )* 2 8 6 (c)* 202 (и ) 2 4 0 (ср )* 2 8 0 (c )* 202 (и ) 2 2 3 (c )* 32 3 (ср )* 208(и) 235(пл) 2 9 0 (c) 214(и) 2 4 0 (ср )*2 9 0 (с) 222(и) 256( пл )# 2 8 5 ( и ; Примечание: *-уширен, и - интенсивный, ср -средней интенсив­ ности, с -слабый, пл -плечо. Интенсивные полосы поглощения вблизи 200нм ,вероятно,обуслов­ лены '1Г-'1Г*переходами в карбонильной группе,их слишком высокая интенсивность может быть объяснена значительным фоновым пог­ лощением изопропанола [5 ]. Полосы поглощения при 240 нм и 280 нм,очевидно,принадлежат [б]Пь*1Г*и п—+^переходам в арома­ тических циклах. Что же касается полос поглощения средней интенсивности при ^ 3 0 0 нм,обнаруженных только у нитропроиз­ водных,то они,вероятно,обусловлены [7 ] п^1Г1переходами при внутримолекулярном переносе заряда от ароматического цикла к нитрогруппам. Исходя из характера электронного, спектра, в ка­ честве аналитической выбрана область 210-240 нм,где имеются собственные максимумы К -фенилфталимидов.а фоновое поглоще­ ние 2-карбоксибензаннлидов незначительно. В выбранной области были записаны спектры всех изучаемых продуктов в среде кон­ центрированной серной кислоты. При этом неожиданно оказалось, что резко проявляющееся в изопропаноле различие между нитро- имидом и его метиланалогом исчезло. Все X -фенилфталимиды имеют первый максимум поглощения при 227+ 2 нм. Этот факт объясняется нами в рамках представлений о протонировании сер ­ ной кислотой атома азота амидной группы,что,очевидно, ликви­ дирует передачу электронных влияний через группу С0ХН2- и в некоторой степени повышает её акцепторность (структура I ) .