Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

внутримолекулярный перенос протона (K j » K j > ); b э т ом случае реакция должна быть почти не чувствительна к эффектам раство­ рителя; 2) лимитирующей стадией является дегидратация проме­ жуточного гем-диола (К £ > K j). В этом случае процесс будет резко ускоряться в присутствии активных дегидратирующих аген­ т о в . Для изучения кинетики циклодегидратации в настоящей работе были выбраны незамещённый 2-карбоксибензанилид, 4-метил-2-кар- боксибензанилид и '/-нитро-2-карбоксибензанилид,а в качестве сред для проведения процесса - серная кислота различных кон­ центраций, ледяная уксусная кислота,а также диметилформамид. Учитывая значительное различие в характере сопряжения ими- дов и амидов,отмеченное рядом авторов[ 3 - 4 ] ,для кинетических измерений была выбрана электронная'спектроскопия в УФ области. Спектры поглощения замещённых 2-карбоксибензанилидов и с о о т ­ ветствующих ЗНфенилфталимидов в изопропаноле приведены на ри­ сунке I и таблице I . РйсЛ . УФ-спектры поглоще­ ния замещённых 2 -кар - боксибензанилидов и. Jf -фталимидов. 1 - 2-карбоке.ибензанилид, 2 —г/-метил-2-ка.рбоксгийен.з- анилид, . 3 - 4'-нитро-2-карбокоибена- анилид. — Ц, —Х-фенилфталимид* 5 —х(4-метил}фенилфтал- имид, 6 - Л'(4-нитро)фенилфтал- имид. 200 КО 280 мОАни Из данных таблицы I видно,что УФ-спектры 2-карбоксибензанили- да и его метилпроизводного близки между собой ,н о резко отли­ чаются от спектров нитроамидов. Аналогичные закономерности