Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

в 50 мл уксусной кислоты нагревали при 95°С в течение часа с 4 г (П ) и 4 ,4 г уксусного ангидрида в присутствии ацетата нат­ рия; из охлажденного раствора выпадает осадок соединения 1У, розово-желтые кристаллы(из диметилформамида ) , с т .п л . 277 - 278°С . Выход 4 ,1 г (5 2 ,7 % ). Если реакцию вести при температу­ ре П 0 °С , то в этом случае были выделены кристаллы соединения 1Уа вишнёвого цвета с т .п л . 285°С (и з спирта.). Найдено %: А/ 1 2 ,6 0 ; S 14 ,10 . CgH 4 N 2 04 $ . Вычислено %: Л/ 12 ,5 5 ; S 14,28 Из фильтрата под вакуумом отгоняли растворитель. ^ остав­ шейся массе добавляли воду для выделения соединения Ш. Метиловый эфир Ы-(4-карбокситиазолил-2)малеинаминовой кис­ лоты (У ). Осторожно нагревали 0 ,1 моля Шс 0 ,3 молями хлорис­ т о го тионила и несколькими каплями диметилформамида на водяной бане до прекращения выделения хлористого водорода. К содержи­ мому по каплям приливали метиловый спирт в отношении 1 :4 . Вы­ павший осадок У промыли водным раствором бикарбоната натрия до нейтральной реакции. Бесцветные кристаллы (и з спирта). Ана­ логично получали этиловый эфир для соединений Ши 1У . Опытные данные сведены в табл. 2 Таблица 2 Соедине-: нение : o j-™ - : Найдено.$ : N : S. :Брутто- :формула : Вычислено.% ' : А/ : S •Вы- У 184 1 0 ,2 0 11,91 CI0H7 N2 °5 s 10,37 11,98 51 У1 131 9,30 10,92 CI2HI IW2 °5 S 9 ,52 10,84 49 УП 249 11,52 13,52 С9Н6 ^ 2 ° 5 ^ 11,76 13,44 41 УШ 126 1 1 , 1 0 12,52 CI0H8 N 2 °5 S 1 1 , 2 0 12,69 45 Литература 1. W.R.Roderick. 3, Am. Chewi. Soc.., 7 9 , 1 7 10 ( 195 ?). 2 . А.Е. Кретов, Н.Е. Кульчицкая, S0X, 31, 2415 (1 9 6 1 ). 3. С.К. Hauers. 3. O g . Chewi., V*., 227S ( m q ) , 4 . P. Эо^ерЪ-W a tb an , V.MendoiQ( G.GQi-ei.Q. Can. tJ.Chew.,52,129 h<M). 5. Б.Пюльман, А.Пкшьман. Квантовая биохимия. Изд.нМир",М.,1965. 6. G.W.WblgaW, L.PautLwg. 3. Am. Chem.Soc., $ 2 , 20 %ь (ms). 7 .Э . Стрейтвизёр. Теория молекулярных орбит для химиков-орга- ников. Изд. "Мир", М., 1965 . - 42 -