Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

УДК 547 .462 .3*054 .11 . А.П. МЬмсенко, Л.И. Гень, М.З. Ямпольский СИНТЕЗ И исслццовани ! е Ы-ГЕТЕРИЛМАЛЕИНАГШОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ, ш 2-Амино-4-карбокситиазол (Г) при нагревании реагирует с ма­ леиновым ангвдридом (П) с образованием Ы -(4-карбокситиазолил- - 2 ) малеинаминовой кислоты (Ш) . Циклизацией Шв присутствии ук сусного ангидрида и ацетата натрия получен К -(4 -кар бок си ти а зо лил-2)малеинимид(1У).Соединение 1У можно получить непосредст­ венно из I и П в присутствии конденсирующих ср ед ств , но при этом всегда образуется некоторое количество Ш. Попытка получить только 1У путем увеличения продолжительности реакции, повышения температуры или применения более сильных конденсирующих средств не привело к положительным результатам. В ряде работ £ 1 - 4 ] показана возможность существования N - арилмалеинимидов в виде двух изомерных форм. В связи с эти на­ ми была предпринята попытка, установить существование изомерии для соединения 1У. При циклизации были получены кристаллы одной формы соедине­ ния 1У. Если в качестве исходного продукта брать I , то в этом слу­ чае, в зависимости от температуры реакции, образуются, кристал­ лы двух видов. При температуре 90°С были получены кристаллы ро­ зово-желтого цвета с т .п л . 278°С, которые не изменяют окраски и температуры плавления при нагревании или кристаллизации из диметилформамида. Повышение температуры реакции до П0°С при­ водит к образованию кристаллов вишневого цвета с т .п л . 285°С (!1Уа ) , отличающихся лучшей растворимостью в спирте и диметил- формамиде. При нагревании 1Уа меняет цвет кристаллов от вишне­ вого до розово-ж елтого, а температуру плавления до 278°С. Была допущена возможность образования двух изомерных форм:б б -679 - 37 -