Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

Неожиданннм оказалось, что нитрование дафениленсулъфона в более жестких условиях приводит к образованию нового продукта, ранее не описанного. Элементный анализ полученного нитропроиз­ водного свидетельствует об образовании тринитродафениленсуль- ф о в а (т а б л . I ) . Таблица I . Элементный анализ д а -, три - и тетранитродафенилен- сульфонов Формула Вычислено Найдено соединения %С П 7 сС ЯН 7Л СТ2?6 N2°б5 47.06 1.97 9.14 4 0 .7 0 - 1 .5 4 - I I . 30 СТ?Н -N~0Я5 41.03 1.43 IT. 96 40 .98 1.40 11.55 CI2H4 N4°Т0^ 36.4 1.01 14.14 Идентичный тринитродафениленсульфон получается и при дальней­ шем нитровании (Т), что свидетельствует в пользу структуры (П). Следует отметить, что дальнейшее нитрование (П) с целью получения тетранитропроизводного не дает желательнооо резуль­ тата. Попытки введения четвертой нитрогруппы в еще более жестких условиях приводят к ухудшению элементного анализа № =42 .5 ; fR = 1 .8 ; 7Н = 10 .5 ) и понижению температуры плавления (264-270°С ) . Полученные данные могут быть объяснены стерическими препят­ ствиями вхождению нитрогруттпы в положение пять и сильной де­ зактивацией ядер в результате наличия в молекуле четырех электроноакцепторных групп. Экспериментальная часть