Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып X 1980 г.

Спектры поглощения 4-Х-2-карбоксибензанилидов и х-4-Х~фенил~ фталимидов в серной кислоте приведены на рисунке 2 . Получен­ ные данные позволили построить калибровочные прямые для стан­ дартных смесей соответствующих амидов и имидов, которые пред­ ставлены на рисунке 3 . Рис.2. У$-спектры поглощения в серной кислоте: 1 - бензфталимид, 2 - 4-метилбензфталимид, 3 - 4-нитробензфталимид, 4 - 2-карбоксибензанилид, 5 - 4-метил-2-карбоксибенз- анилид, 6 - 4-нитро-2-карбоксибенз- анилид. Рис.З. Зависимость оптической плотности от содержания амида и имида. 1 - для смеси 2-карбоксибенз­ анилид- бензфталимид, 2 - для смеси 4-м етил-2-кар- боксибензанилид- ^-метил- бензфталимид, 3 - для смеси 4 -ни тро-2 -кар - боксибензанилид -4 -ни тр о - бензфталимид. Однако в результате кинетических экспериментов установлено, что провести циклодегидратацию амидов в имиды в среде серной кислоты невозможно. В разбавленной серной кислоте при высоких температурах протекает гидролиз амидов,этот процесс преоблада­ ет при t > 70°С даже в концентрированной серной кислоте. Мы считаем возможным объяснить этот неожиданный факт тем, что