Исследовательский потенациал молодых ученых: взгляд в будущее - 2021

147 полного поглощения стехиометрического количества объема водорода. После отделения осадка катализатора продукт перекристаллизовывали из водного ди- метилформамида в присутствии активированного угля. Выход N -(6-аминобензо- тиазол-2-ил)ациламидов ( 4 ) составил 65-70 %. На финальной стадии использо- вали сульфохлорид 3,5-диметилизоксазол-4-сульфокислоты. Синтез проводили в диоксане при температуре 50–60° C, используя в качестве основания пиридин. Протекание реакции контролировали методом ТСХ (Sorbfil UV-254, хлороформ- метанол 15:1). После окончания реакции смесь выливали в воду и подкисляли концентрированным раствором хлороводородной кислоты. Выпавший осадок перекристаллизовывали из пропанола-2. Выход соединений 5 составил 65–75 %. Схема Строение целевых соединений N -(6-(3,5-диметилизоксазол-4-сульфонила- мид)бензо[ d ]тиазол-2-ил)ациламидов 5 было доказано методом 1 H NMR спек- троскопии (Таблица). Таблица Данные спектров 1 H NMR N -(6-(3,5-диметилизоксазол-4-сульфонила- мидо)бензо[ d ]тиазол-2-ил)ациламидов (5) (Bruker DRX-500, ГМДС) Атомы DМSО- d 6 , δ, ppm ( J , Hz) R = Ме R = Et R = Ph NHCO 12,28 с 12,23 с 12,76 уш.с NHSO 2 10,29 с 10,28 с 10,37 с H-4 7,60 д (8,78) 7,59 д (8,42) 7,67 д (8,42) H-5 7,13 д.д (8,78; 2,20) 7,13 д.д (8,42; 2,20) 7,18 д.д (8,42; 2,10) H-7 7,63 д (2,20) 7,63 д (2,20) 7,71 д (2,10) 3'-СН 3 , 5'-СН 3 2,37 с, 2,19 с 2,37 с, 2,18 с 2,40 с, 2,20 с R 2,10 s 2,48 к (2Н; 7,32), 1,15 т (3Н; 7,32) 8,15 д (2Н; 7,50), 7,64 т (1Н; 7,50), 7,54 т (2Н; 7,50)

RkJQdWJsaXNoZXIy ODQ5NTQ=