Синтез, аназиз и структура органических соединений. Вып III 1971 г.

Строение выделенных соединений устанавливали с помощью ИК-спектроскопии. ИК-сп\стры снимались на регистрирую­ щем спектрофотометре ИК-10, в области 400-3600 cm - j- в виде таблеток с КВг , растворов в СС£ ^ или капилляр­ ногослоя между пластинками KB»v . Идентификация выде­ ленных продуктов проводилась путём сравнения со спект­ рами специально синтезированных модельных соединений. Схема разделения продуктов окисления приведена на рис. 1 . Из оксидата, полученного на ранних стадиях окисления, путём горячей фильтрации был выделен твёрдый продукт. Как видно из спектров, приведенных на рис.2, он состоит,в основном, из терефтадевой кислоты, с незначительной примесью п-толуиловой кислоты (п-ТК)- полосы поглощения при 605, 757, 844 см ”1 и п-карбокси- бензальдегида (п-КЕЛ)-полосы при 690, 757, 1208, 1250 см”1. При разбавлении фильтрата водой выпал осадок,представляющий собой п-ТК (его спектр иденти­ ченспектру модельной молекулы) (рис. 2 ). Из жидкой части оксидата путём экстрагирования серным эфиром был выделен органический слой I, который последовательно обрабатывался 10 % КОН, водой до нейт­ ральной реакции, 40 % бисульфитом натрия и опять водой. При подкислении бисульфитного соединения был извлечён продукт,в ИК-спектре которого обнаружен ряд характер­ ных полос поглощения: при 1705 см”^, соответствующая валентным колебаниям С=0 группы арилальдегида; при 2735 см”1, относящаяся к валентным колебаниям С-Н аль­ дегидной группы и при 1175, 1218. 1312 см"^ соответст­ вующие С-С связям арилальдегида ^ . Сравнение со спектром чистого куминового альдегида (рис.З) показы­ вает, что в спектре выделенного продукта обнаружены все его полосы. Кроме того, в смеси имеются незначи­ тельные количества других веществ - уксусная кислоты, сложный эфир уксусной кислоты, возможно ароматический кетон, о чём свидетельствуют полосы поглощения в ИК-спектре при 950, 1290, 1430, 2560, 2620, 2680 см , - 1 . 39